„Jordan hat wahrlich kein vorbildliches Leben geführt“, sagt Scorsese. „Es war sogar ziemlich schäbig und gemein. Nicht weil er an sich zu denen gehörte, die anderen Gewalt antun und ihnen schaden wollen, sondern weil es das war, was er von seiner Umwelt gelernt hatte. Das ist etwas, das mich immer beschäftigt hat: Leute wie Jordan oder Jake LaMotta oder Tommy, Joe Pescis Rolle in GOODFELLAS. Von solchen Typen distanziert man sich gern. Das ist jemand, der ganz anders tickt. Der ist nicht wie ich. Aber in Wahrheit, glaube ich, sind diese Typen gar nicht so anders. So sind wir. Das bin ich und das bist du. Wenn wir unter bestimmten Bedingungen aufgewachsen wären, dann hätten wir vielleicht die selben Entscheidungen getroffen und die selben Fehler begangen und genau dasselbe getan wie sie. Ich möchte diesen Teil der Charaktere bewusst machen, der in unseren gewöhnlichen Anlagen als Menschen vorhanden ist, den wir akzeptieren und mit dem wir umzugehen lernen müssen.“

Bei der Besetzung konnte sich Martin Scorsese auch einige sehr persönliche Wünsche erfüllen: „Ich war immer schon ein Fan von Rob Reiners Arbeit als Schauspieler wie als Filmemacher – endlich also hatte ich die Gelegenheit, mit ihm zusammen an einem Filmset zu sein. Er spielt Jordans Vater. Zum ersten Mal mit Matthew McConaughey zu arbeiten, war ebenfalls eine aufregende Erfahrung für mich. Ich habe ihn in MUD gesehen, dem Film von Jeff Nichols, und ich mochte ihn sehr. Ich habe ihn da, ehrlich gesagt, gar nicht mehr richtig erkannt. Er wirkte so sehr als organischer Teil der Welt, die der Film abbildet. Als wir über seine Rolle gesprochen haben, hat er sich besorgt erkundigt: ‚Was ist mit meinem Akzent?’ Ich habe geantwortet: ‚Naja, warum sollte es keinen Südstaaten-Akzent an der Wall Street geben?’ In der Lunch-Szene mit ihm und Leo als dem noch jungenhaft unverdorbenen Jordan haben sich die beiden großartig die Bälle zugespielt. Matthew hat eine Art Stimmübung für sich entwickelt, ein Brummen, bei dem er sich auf die Brust schlägt, und diese habe wir dann auch in den Film selber eingefügt. Sie wird schließlich die ‚Hymne’ von Belforts Firma.